女装大佬的人物角色
野口一男(野口 一男(のぐち かずお)，声：村濑步/演：シェーン)
奏、银次郎、十六的朋友，财阀贵公子。通称小一。四人组中唯一外表与年龄相称的人。个性冷静绅士、最为成熟，头脑清晰，并且担任班长。在班上和被当作怪人看待的其他三人不同，相当受女生欢迎。
一开始直接表现出反对奏和夏步交往的态度，认为小学生不需要恋爱。后来对男扮女装的耕太一见钟情后了解了两人的感情，并在没有认出他的情况下把他当作初恋。拿到他的诗集后擅自开始了交换日记。
人气角色投票第5名。变态角色投票第12名。
双六仁志(双六 仁志(すごろく ひとし)，声：笔村荣心(日本);乔资淯(台湾))
第4栋看守，双六一的弟弟。日本人。22岁。AB型。爱好是做便当。有着喜欢扮女装的特殊爱好，穿上女装后和普通的少女几乎一模一样。一开始只是探望哥哥的工作情况，后来也成为了看守员，最后被调到第四监狱。虽然运动很弱，但是身体却异常坚硬，可以被哥哥双六一当做武器使用。
但某次他与Jyugo四人组会面时透露自己女装下隐藏的少年本色，得知真相的四人组非常失望。平日里喜欢穿着的私服是洛丽塔风格，在成为看守，穿上制服后仁志也会时不时对着装进行打理和调整。
苑原明良(苑原 明良，配音：永冢拓马)
赤河田中学3年级生，苑原千明的弟弟。生日：8月20日。在秋叶原男扮女装出现在众人面前，对在游戏中心遇到的识很感兴趣。随心所欲、具挑衅性的机敏之人。擅长各种游戏。在联校例会第二回与越山识同组，晋级第三回合。第三回合中利用答题规则不停扣掉其他对手的分数阻止他们晋级，并在关键题目中利用“日”及“月”的文字巧妙提高答对题目的概率，最后觉得自己作弊、觉得无趣而弃权离场。离场后新名追上前，不允许明良以后有作弊的行为，并想让明良留下观看他“华丽晋级的姿态”。
在败部复活赛时明良留下最后一个机会信封并交给新名，让他成功由败部复活赛晋级。观看新名十分钟竞速抢答环节后，表面上无动于衷并离场，实际上受新名感动并哭泣。后来正式成为赤河田高中的代表队主力，参加“SQUARE”大赛。笹岛学人及大藏邦光均形容明良为“非常聪明的人”。