作品以爱情来临前的孤独——“孤悲”来呈现“恋爱”的主题。梅雨时节，以成为鞋匠为目标的高中生秋月孝雄与神秘的女性雪野百香里，在雨中的新宿御苑中相遇。故事以女性留给少年的一段《万叶集》诗句为契机，就此开展……

故事以15岁高中生，秋月孝雄翘课来到新宿御苑内为开端，此时的东京随着入梅而开始进入雨季。喜欢雨季的孝雄为自己规定仅在雨天的上午翘课，他以成为制鞋师为目标，到庭院内来也是思考设计鞋子并画出草图。这一次孝雄在亭子里与神秘的女性雪野百香里邂逅，27岁的她翘班来到庭院内饮酒并配以许多种类的巧克力，有时她也会看书。在雪野注意到孝雄的校服后转身离去，留下了一首让孝雄不解的、出自《万叶集》的短歌。自此以后，雨季早晨的新宿御苑内的那座亭子便成为他们二人短暂交谈的地点，两人逐渐产生超越年龄的情愫。

为了表明对雪野的情意，孝雄开始专心于打工赚钱，并打算制作一双与雪野的脚相同尺寸的鞋。然而，随着雨季的结束，两人之间也逐渐浮现许多阻碍。暑假落幕后，孝雄意外在学校遇到雪野，发现她是校园里任教古文的教师，与此同时雪野因为校园女学生相泽造谣毁谤陷入困境，导致孝雄为了替雪野抱不平而和同校学生爆发肢体冲突。两者再约雨亭相谈期间，天气骤变成暴雨，雪野带着孝雄返回自己居住的公寓稍作歇息，孝雄鼓起勇气向雪野表白，但因为后者特意回避的举动，让按耐不住心绪的孝雄向她喊出内在的心声，终使得雪野不再逃避自己的内心，感谢对方让她拥有再度向前的勇气，紧抱着孝雄放声大哭。

故事近尾声，雪野因为无法再承受校园学生的造谣毁谤，辞去教职离开东京后，返回故乡四国的学校任教。孝雄因为多度翘课造成学业成绩受影响，仍为了成为制鞋师的梦想在课余打工赚钱。最终孝雄于冬季飘雪的日子收到雪野报备近况的来信，再次抵达两人曾经交谈的亭子，留下亲手制作的女鞋，离去之际期盼著未来能和雪野再次相会。