有着重度中二病的阴沉少年市川京太郎，因为很看不惯位于学校金字塔顶端的阳角美少女山田杏奈，每天都在妄想着要怎么结束掉她的性命。没想到在一次偶然情况下，京太郎撞见了杏奈不为人知的一面，爱吃零食的她常躲进京太郎的圣地图书室偷吃零食，就这样图书室变成了他们两个交集的秘密基地。

随着市川的一步步观察，他发现平时以“清高、阳光”等性格示人的山田有着不为人知的一面…… 阴暗少年京太郎的初恋，萌芽了！

阳角美少女×阴角男子，原本不可能缩短距离的两人，会发生奇迹吗？极甜的青涩校园爱情喜剧开始——！

本作品叙述一名普通的男子国中生西片，和一位古灵精怪的女同学高木同班且座位相邻，两人之间打打闹闹的日常校园生活。他们平时坐在教室后面的位子、回家行经的路上、空地等等，都是他们经常用来互相较劲的地点。

高木经常捉弄迟钝的西片，把他耍得面红耳赤。尽管西片总是想着设法对高木捉弄回去的主意，但始终在反应机灵的高木面前以失败告终。而在高木的内心里，其实暗恋着西片，她盼望着有一天，西片能够了解到她内心对他的真正想法并主动回应。

对于动画版本高木同学的表现上，作者山本崇一朗是选择放手让制作团队尽情发挥，唯一提出的请求是，不要让观众会有高木的捉弄行为是出自于恶意的感觉。

因原作漫画本身是单元剧的形态，导演赤城博昭一开始打算让动画版像是《哆啦A梦》那种在剧情上不会让观众有时间变化的模式。之后赤城博昭为了取景，前往了小豆岛一趟，在经历一场收获丰富的旅行后，赤城博昭改变了想法，要让作品带有写实的味道，并添加高木与西片心境上逐渐转变的过程。为了让剧情能有时间上的变化，赤城博昭重新整理了原作漫画各章节内容，设法找出各章节里刚好能互相对应的细节来整合剧情。例如在第1季第12集《入学式》(入学式)中回忆过去新生入学时，西片因捡到高木遗失的手帕，而有机会与高木相识的情节里，就是与先前第六集的《暑假第一天》(夏休み初日)里，高木借给西片使用的手帕是同一条东西。

考虑到如果动画一整集30分钟里都是高木与西片两人的对手戏，内容可能会不够丰富，赤城博昭想到在原作里客串的美奈、早苗、友加里三名角色，有专属的作品《明天星期六》，便采用《明天星期六》的一些章节内容，作为穿插在动画各集里的小剧场。

书道家半田清舟在某书道奖的获奖宴会上狠揍了一位批评了他获得大奖的作品的老者，而这位老者正是书道展示馆的馆长。目睹此事的半田的父亲将他外放到了被大自然环抱的五岛之上，严厉地要求他“找回你自己欠缺了的人类应有的部分”。

在岛上等待着他的，是以天真烂漫的少女(只有七岁的少女)琴石奈留为首的充满了个性的岛民们。在与岛民们日常交流的过程中，半田一边困惑于岛上的乡间风情，一边习惯着岛上特有的生活，也一边寻找到一些他以前从未有过的东西……。