作品以爱情来临前的孤独——“孤悲”来呈现“恋爱”的主题。梅雨时节，以成为鞋匠为目标的高中生秋月孝雄与神秘的女性雪野百香里，在雨中的新宿御苑中相遇。故事以女性留给少年的一段《万叶集》诗句为契机，就此开展……

故事以15岁高中生，秋月孝雄翘课来到新宿御苑内为开端，此时的东京随着入梅而开始进入雨季。喜欢雨季的孝雄为自己规定仅在雨天的上午翘课，他以成为制鞋师为目标，到庭院内来也是思考设计鞋子并画出草图。这一次孝雄在亭子里与神秘的女性雪野百香里邂逅，27岁的她翘班来到庭院内饮酒并配以许多种类的巧克力，有时她也会看书。在雪野注意到孝雄的校服后转身离去，留下了一首让孝雄不解的、出自《万叶集》的短歌。自此以后，雨季早晨的新宿御苑内的那座亭子便成为他们二人短暂交谈的地点，两人逐渐产生超越年龄的情愫。

为了表明对雪野的情意，孝雄开始专心于打工赚钱，并打算制作一双与雪野的脚相同尺寸的鞋。然而，随着雨季的结束，两人之间也逐渐浮现许多阻碍。暑假落幕后，孝雄意外在学校遇到雪野，发现她是校园里任教古文的教师，与此同时雪野因为校园女学生相泽造谣毁谤陷入困境，导致孝雄为了替雪野抱不平而和同校学生爆发肢体冲突。两者再约雨亭相谈期间，天气骤变成暴雨，雪野带着孝雄返回自己居住的公寓稍作歇息，孝雄鼓起勇气向雪野表白，但因为后者特意回避的举动，让按耐不住心绪的孝雄向她喊出内在的心声，终使得雪野不再逃避自己的内心，感谢对方让她拥有再度向前的勇气，紧抱着孝雄放声大哭。

故事近尾声，雪野因为无法再承受校园学生的造谣毁谤，辞去教职离开东京后，返回故乡四国的学校任教。孝雄因为多度翘课造成学业成绩受影响，仍为了成为制鞋师的梦想在课余打工赚钱。最终孝雄于冬季飘雪的日子收到雪野报备近况的来信，再次抵达两人曾经交谈的亭子，留下亲手制作的女鞋，离去之际期盼著未来能和雪野再次相会。

时间是1990年代至2000年代的日本，远野贵树与篠原明里原本是同班同学的好朋友，自从小学毕业之后，两人因搬家都没有再见一次面。分隔两地的两个人，靠着书信往来保持联络，直到贵树知道即将跟随家人搬到鹿儿岛，距离明里更远的地方，于是两人约定了再见面的时间。计划好的行程，却遇上了暴风雪。之后大家都长大了，各有各的生活，但对彼此的思念，一直留在心中。

本片由三个故事构成，分别是〈樱花抄〉描述贵树和明里的重逢、〈宇航员〉描述在别人眼中的贵树、〈秒速五厘米〉描述之后他们各人的生活事情和贵树内心的徬徨。

本作品是由〈樱花抄〉、〈宇航员〉、〈秒速五厘米〉3篇短编故事构成。

樱花抄(约28分钟)

东京的小学生，远野贵树和篠原明里是青梅竹马的朋友。小学毕业之后，原本与贵树考上同一所中学的明里因父母工作关系突然要转校至栃木县下都贺郡岩舟町，在那之后只能通过书信联络。升上初中后的第一年冬天，因父母工作关系需转校到鹿儿岛县种子岛的贵树，与明里在信中约定，于转学前的数天乘坐火车前往栃木县下都贺郡岩舟町车站见面，但是他们相约见面的那天，却下起了大雪……

宇航员(约22分钟)

种子岛的高中生澄田花苗自初中以来就喜欢上了从东京转校过来的同学远野贵树，却一直无法说出口。花苗知道了贵树要前往东京升读大学后，打算将心意诉说出来。日本的探索卫星也在这段时间于种子岛宇宙中心地发射……

秒速五厘米(约15分钟)

根据小说设定约发生在樱花抄的15年后，远野贵树大学毕业后，选择一个人在东京工作，但不知道是什么原因，他的心好像被什么束缚了一样。通过主角已成为大人的自问自答以及借由贵树生活情境的画面快速切换，将贵树心灵的彷徨感表现得淋漓尽致。最后贵树终于和明里在小时候曾约定的平交道上偶然擦身而过，但在电车自两人间通过后，明里离开了。而贵树也决定潇洒地转身走向属于他的未来。