初学将棋的扑克脸高一生：田中步，喜欢着棋艺高超又容易害羞的学姊八乙女漆。虽然经常直率地说出怦然心动的台词，却暗自发誓，要用将棋赢过学姊才能告白。在这宛如棋局般一攻一防的恋爱对弈中，步一次又一次地战败，他究竟能不能顺利赢过漆，并成功告白?在步步进攻的局势下，究竟哪一方才能稳住内心不受动摇，赢得最终胜利?

赛维尔是威尼亚斯王国王立魔法学校的学生，没有入学之前的记忆。他在学校的成绩很差，处于退学的危机。阿尔巴斯校长因此命令赛维尔进行一次“特别实习”，完成后他就可以顺利毕业。实习中他需到反魔女势力强大的大陆南部，到达那里一条由魔女建立的村落，在该村落做出实绩，写成报告，并获得认可。那条旅落是为了让当地人认识魔女，从而减低对魔女的戒心而成立的。前往村落的一行人除了赛维尔外，还有负责带领学生的“黎明之魔女”萝·库里斯塔斯、学校中首屈一指的高材生霍维特，还有学校中唯一一名堕兽人库德。

本作是爱情喜剧，故事以男主角上杉风太郎将在未来与中野家五胞胎姐妹中的一人结婚为展开，以倒叙的方式回顾风太郎与五姐妹相识的故事，之后也多次穿插结婚场景。因为五胞胎长相相同从而留下悬念，让读者无从得知风太郎的结婚对象。本作最后有说明上杉风太郎结婚的对象，而末尾时也让五胞胎以相同的装扮，都穿着新娘礼服，让风太郎找出真正的新娘。

以下内容透剧（慎看）

在学园祭时，风太郎已和五姐妹说“喜欢五姐妹”，他会在学园祭最后告诉她们他选择的答案。学园祭最后，五姐妹和风太郎约好，五姐妹待在不同的位置，由风太郎去的位置代表他的答案。风太郎去原先四叶应该会在的保健室，遇到已离开保健室，回来拿东西的四叶，风太郎要询问四叶心意时被四叶拒绝，四叶逃离保健室，在公园被风太郎追到，四叶表白她一直都喜欢风太郎。后来风太郎在和四叶一日约会时表白并且求婚。

五年后，一花已是知名演员，因为四叶和风太郎的婚礼回到日本，去机杨接她的是已经成为老师的五月，二乃和三玖一起租用了上杉母亲原来的料理店，开了咖啡厅。四叶也来到咖啡厅，五姐妹决定在婚礼前再扮成装扮、发型完全相同的新娘，让风太郎找出真正的新娘。风太郎顺利的认出每一个姐妹，并向四叶以外的四姐妹表达心意。四叶也在婚礼时表达对家人的谢意。婚礼结束后，五姐妹都留下来要参加蜜月旅行，而且想去的地点不同，风太郎想到以前曾有和五姐妹一起要参加旅行，五姐妹意见不一的情形。