有着重度中二病的阴沉少年市川京太郎，因为很看不惯位于学校金字塔顶端的阳角美少女山田杏奈，每天都在妄想着要怎么结束掉她的性命。没想到在一次偶然情况下，京太郎撞见了杏奈不为人知的一面，爱吃零食的她常躲进京太郎的圣地图书室偷吃零食，就这样图书室变成了他们两个交集的秘密基地。

随着市川的一步步观察，他发现平时以“清高、阳光”等性格示人的山田有着不为人知的一面…… 阴暗少年京太郎的初恋，萌芽了！

阳角美少女×阴角男子，原本不可能缩短距离的两人，会发生奇迹吗？极甜的青涩校园爱情喜剧开始——！

本作品叙述一名普通的男子国中生西片，和一位古灵精怪的女同学高木同班且座位相邻，两人之间打打闹闹的日常校园生活。他们平时坐在教室后面的位子、回家行经的路上、空地等等，都是他们经常用来互相较劲的地点。

高木经常捉弄迟钝的西片，把他耍得面红耳赤。尽管西片总是想着设法对高木捉弄回去的主意，但始终在反应机灵的高木面前以失败告终。而在高木的内心里，其实暗恋着西片，她盼望着有一天，西片能够了解到她内心对他的真正想法并主动回应。

对于动画版本高木同学的表现上，作者山本崇一朗是选择放手让制作团队尽情发挥，唯一提出的请求是，不要让观众会有高木的捉弄行为是出自于恶意的感觉。

因原作漫画本身是单元剧的形态，导演赤城博昭一开始打算让动画版像是《哆啦A梦》那种在剧情上不会让观众有时间变化的模式。之后赤城博昭为了取景，前往了小豆岛一趟，在经历一场收获丰富的旅行后，赤城博昭改变了想法，要让作品带有写实的味道，并添加高木与西片心境上逐渐转变的过程。为了让剧情能有时间上的变化，赤城博昭重新整理了原作漫画各章节内容，设法找出各章节里刚好能互相对应的细节来整合剧情。例如在第1季第12集《入学式》(入学式)中回忆过去新生入学时，西片因捡到高木遗失的手帕，而有机会与高木相识的情节里，就是与先前第六集的《暑假第一天》(夏休み初日)里，高木借给西片使用的手帕是同一条东西。

考虑到如果动画一整集30分钟里都是高木与西片两人的对手戏，内容可能会不够丰富，赤城博昭想到在原作里客串的美奈、早苗、友加里三名角色，有专属的作品《明天星期六》，便采用《明天星期六》的一些章节内容，作为穿插在动画各集里的小剧场。

重考两年才考上大学，研究所毕业的男主角海崎新太(27岁)，由于和上司起冲突，第一份工作只做三个月就离职，也因此找工作处处碰壁，成为一个尼特族。

在某一个夜晚返家的路上，遇上了自称重生研究所职员的夜明了(27岁)，夜明了邀请海崎新太作为受试者，参加为期一年的重生实验研究计划：海崎新太和夜明了皆服用一颗药丸，服后会变回17岁的外表，但心智、记忆、体能等皆保持27岁，然后两人一起入读同一所指定高中的三年级同一班别，让受试者(海崎新太)重新体验17岁的高中三年级生活，借由这个“重新开始”的机会，重新学习、改变自身。同时支援者(夜明了)成为同班同学，以作观察及支援，并把受试者的变化、表现及行为，详记于《重生实验报告书》。

受试期间，受试者的生活费用由重生研究所负责。一年过后，实验完毕，受试者会变回服用药丸前的年龄外貌，重生研究所会参考《重生实验报告书》，为受试者推荐合适工作。就这样，漫无目标的海崎新太，在生活费的诱惑下服用药丸，以17岁的外表、27岁的内在，重新返回高中就读三年级，一场充满欢笑泪水的校园青春喜剧就此展开。