《大正处女御伽话》故事背景建立在大正时代，志磨家的次子志磨珠彦因为车祸失去了母亲和右手机能，还有父亲的期待，被抛弃在别墅等待命终时，邂逅了父亲买给他作为未婚妻的少女立花夕月，珠彦受夕月的包容照顾，开始重新感受爱与温暖，双方日久生情之际开始面对来自志磨家的考验。

后传《昭和乙女御伽话》的故事时间点则是昭和时期，因为父亲再娶饱受继母和继弟欺负的贵族千金黑咲常世，和自幼与祖父生活的青梅竹马志磨仁太郎受彼此相近的境遇吸引和扶持对方，待双方分离三年后再相遇时，仁太郎却变成和过往截然不同的性格，由此展开双方之间悲欢离合的物语。

本作品叙述一名普通的男子国中生西片，和一位古灵精怪的女同学高木同班且座位相邻，两人之间打打闹闹的日常校园生活。他们平时坐在教室后面的位子、回家行经的路上、空地等等，都是他们经常用来互相较劲的地点。

高木经常捉弄迟钝的西片，把他耍得面红耳赤。尽管西片总是想着设法对高木捉弄回去的主意，但始终在反应机灵的高木面前以失败告终。而在高木的内心里，其实暗恋着西片，她盼望着有一天，西片能够了解到她内心对他的真正想法并主动回应。

对于动画版本高木同学的表现上，作者山本崇一朗是选择放手让制作团队尽情发挥，唯一提出的请求是，不要让观众会有高木的捉弄行为是出自于恶意的感觉。

因原作漫画本身是单元剧的形态，导演赤城博昭一开始打算让动画版像是《哆啦A梦》那种在剧情上不会让观众有时间变化的模式。之后赤城博昭为了取景，前往了小豆岛一趟，在经历一场收获丰富的旅行后，赤城博昭改变了想法，要让作品带有写实的味道，并添加高木与西片心境上逐渐转变的过程。为了让剧情能有时间上的变化，赤城博昭重新整理了原作漫画各章节内容，设法找出各章节里刚好能互相对应的细节来整合剧情。例如在第1季第12集《入学式》(入学式)中回忆过去新生入学时，西片因捡到高木遗失的手帕，而有机会与高木相识的情节里，就是与先前第六集的《暑假第一天》(夏休み初日)里，高木借给西片使用的手帕是同一条东西。

考虑到如果动画一整集30分钟里都是高木与西片两人的对手戏，内容可能会不够丰富，赤城博昭想到在原作里客串的美奈、早苗、友加里三名角色，有专属的作品《明天星期六》，便采用《明天星期六》的一些章节内容，作为穿插在动画各集里的小剧场。