时常转学、交不到真心朋友的西见薰转学到九州后，意外认识了经常打架、人人畏惧的川渕千太郎，并与他成为朋友，开始接触爵士乐，随着与迎律子、百合香、淳一等人的相识，一段友情与多角恋交织的青春音乐物语即将展开......

20世纪60年代，战后经历了大萧条和经济飞速的发展，日本全国上下涌动着一股躁动而狂热的气息。就在某一年的夏天，于时代似乎全然脱节的高中生西见薰默默地从横须贺转学来到了长崎县的一个普通小镇。他相貌俊朗，家境优渥，学业出众，并且弹得一手好琴，但是薰自幼无法与他人长久对视，否则就会心因性引起呕吐。在新的学校，他结识了开朗的班长迎律子及其青梅竹马——不良少年川渕千太郎。性格全然不同的三个青年男女，却因灵动自如的爵士乐走到了一起。爵士乐为他们的青春时代涂抹了浓厚而艳丽的色彩，也为少男少女们留下久久难忘的回忆……

本片根据小玉ユキ的同名漫画原著改编。

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作品以爱情来临前的孤独——“孤悲”来呈现“恋爱”的主题。梅雨时节，以成为鞋匠为目标的高中生秋月孝雄与神秘的女性雪野百香里，在雨中的新宿御苑中相遇。故事以女性留给少年的一段《万叶集》诗句为契机，就此开展……

故事以15岁高中生，秋月孝雄翘课来到新宿御苑内为开端，此时的东京随着入梅而开始进入雨季。喜欢雨季的孝雄为自己规定仅在雨天的上午翘课，他以成为制鞋师为目标，到庭院内来也是思考设计鞋子并画出草图。这一次孝雄在亭子里与神秘的女性雪野百香里邂逅，27岁的她翘班来到庭院内饮酒并配以许多种类的巧克力，有时她也会看书。在雪野注意到孝雄的校服后转身离去，留下了一首让孝雄不解的、出自《万叶集》的短歌。自此以后，雨季早晨的新宿御苑内的那座亭子便成为他们二人短暂交谈的地点，两人逐渐产生超越年龄的情愫。

为了表明对雪野的情意，孝雄开始专心于打工赚钱，并打算制作一双与雪野的脚相同尺寸的鞋。然而，随着雨季的结束，两人之间也逐渐浮现许多阻碍。暑假落幕后，孝雄意外在学校遇到雪野，发现她是校园里任教古文的教师，与此同时雪野因为校园女学生相泽造谣毁谤陷入困境，导致孝雄为了替雪野抱不平而和同校学生爆发肢体冲突。两者再约雨亭相谈期间，天气骤变成暴雨，雪野带着孝雄返回自己居住的公寓稍作歇息，孝雄鼓起勇气向雪野表白，但因为后者特意回避的举动，让按耐不住心绪的孝雄向她喊出内在的心声，终使得雪野不再逃避自己的内心，感谢对方让她拥有再度向前的勇气，紧抱着孝雄放声大哭。

故事近尾声，雪野因为无法再承受校园学生的造谣毁谤，辞去教职离开东京后，返回故乡四国的学校任教。孝雄因为多度翘课造成学业成绩受影响，仍为了成为制鞋师的梦想在课余打工赚钱。最终孝雄于冬季飘雪的日子收到雪野报备近况的来信，再次抵达两人曾经交谈的亭子，留下亲手制作的女鞋，离去之际期盼著未来能和雪野再次相会。