漫画参考了莎士比亚所写的戏剧作品《罗密欧与朱丽叶》，金田阳介将男女主角设置为各处水火不容阵营的领头人物。 在连载《星天高校偶像部！》的期间，作者打算用这部漫画来练手，作为漫长漫画家生涯的开端。作者觉得他的作品是漂浮的，因而他正在练习绘制可爱的图片。作为一种方法，他想从像这样的作品中，写下他认为可爱、注意、分析的场景，并使用从各个角度绘制的方法。后来他就修成正果，开始连载《寄宿学校的朱丽叶》。

东和国与威斯特公国是两个水火不容的国家，而在两个国家的学生都就读的达利亚学园中也不例外。其中住在黑犬寮的东和国男学生犬冢露壬雄却对威斯特公国所住的白猫寮一年级的领导者茱丽叶·佩尔西亚产生了恋情，两人都知道这段爱情不会被允许，因此必须过着偷偷摸摸的恋爱生活。

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本作品叙述一名普通的男子国中生西片，和一位古灵精怪的女同学高木同班且座位相邻，两人之间打打闹闹的日常校园生活。他们平时坐在教室后面的位子、回家行经的路上、空地等等，都是他们经常用来互相较劲的地点。

高木经常捉弄迟钝的西片，把他耍得面红耳赤。尽管西片总是想着设法对高木捉弄回去的主意，但始终在反应机灵的高木面前以失败告终。而在高木的内心里，其实暗恋着西片，她盼望着有一天，西片能够了解到她内心对他的真正想法并主动回应。

对于动画版本高木同学的表现上，作者山本崇一朗是选择放手让制作团队尽情发挥，唯一提出的请求是，不要让观众会有高木的捉弄行为是出自于恶意的感觉。

因原作漫画本身是单元剧的形态，导演赤城博昭一开始打算让动画版像是《哆啦A梦》那种在剧情上不会让观众有时间变化的模式。之后赤城博昭为了取景，前往了小豆岛一趟，在经历一场收获丰富的旅行后，赤城博昭改变了想法，要让作品带有写实的味道，并添加高木与西片心境上逐渐转变的过程。为了让剧情能有时间上的变化，赤城博昭重新整理了原作漫画各章节内容，设法找出各章节里刚好能互相对应的细节来整合剧情。例如在第1季第12集《入学式》(入学式)中回忆过去新生入学时，西片因捡到高木遗失的手帕，而有机会与高木相识的情节里，就是与先前第六集的《暑假第一天》(夏休み初日)里，高木借给西片使用的手帕是同一条东西。

考虑到如果动画一整集30分钟里都是高木与西片两人的对手戏，内容可能会不够丰富，赤城博昭想到在原作里客串的美奈、早苗、友加里三名角色，有专属的作品《明天星期六》，便采用《明天星期六》的一些章节内容，作为穿插在动画各集里的小剧场。