主人公季堂锐太是个成绩优秀的高中生，为了帮青梅竹马春咲千和治病梦想考入医学院。但是某一天同班同学夏川真凉因为受不了自己太受欢迎的关系而向他告白，要锐太做她的假男友，并且在学校装出情侣的样子。

虽然锐太一开始拒绝了，可是后来真凉用公开他初中时的中二笔记威胁，锐太只好答应和真凉假交往。但千和不认同，导致夹在两人之间的锐太十分困扰。

后来又接连出现自称是锐太前世情人的中二病患者秋篠姬香，以及十年前与锐太单方面订下婚约的青梅竹马冬海爱衣（此外千和是九年前）。每位女主角性格都非常鲜明，真凉是略有腹黑的头脑派，千和是单纯纯真的行动派，姬香是外柔内刚的中二派，爱衣是口是心非的傲娇派。被四位女主角玩弄的男主角锐太，究竟是幸运还是不幸？故事即将展开……

故事开始，一名小女孩和小时的浦岛景太郎(故事男主角，以下称“景太郎”)结下约定：

“ 你知道吗?听说相爱的两个人如果能一起进东大，他们就能获得“幸福”哦……所以，在我们两个长大以后，就两个人一起进入东大去读书吧。 ”

接着小女孩便和景太郎分开，音讯全无。自此之后，景太郎从未获得女孩青睐。这种情况，直到他19岁的时候，才开始有所转变。

此时的景太郎为了要遵守小时候的约定，已经报考东京大学(即东大)两次，却因为全国知名的东京大学要求甚高，考试分数远远不及以致失败而回。但是景太郎还是决心要履行约定，第三次报考东大。家人反对他的行为，因此令景太郎离家出走，来到祖母在东京都开设的旅馆雏田庄。然而景太郎并不知道旅馆已变成“男人止步的女生宿舍”，更对露天温泉是女性专用一事毫不知情，在浸浴期间与一丝不挂的成濑川奈留(故事女主角，以下称“奈留”)相遇。在奈留大呼求救之际，景太郎被迫逃跑;却引来一众女性住客的追逐并把自己迫至走投无路。虽然如此，景太郎还是一心打算留在雏田庄，在经历更多的波折之后，终于以管理员的身份安定下来。

在住进充满女生气息的雏田庄之后，景太郎的人生开始了转变。同一时间，约定之人的真相也慢慢揭开。故事就是围绕着景太郎能否进入东大、完成约定的主题而展开。

浦岛景太郎为了要履行约定而多次报考东京大学，故事便是依着他的经历一路发展下去。在第三次报考失败和第四次考试误以为失败的时候，景太郎均有放弃报考东京大学之念头，然而最后他还是决定要继续追寻东大。虽然在景太郎以为第四次报考也是失败的时候，萌生了对考古的兴趣，有意以发掘古物来代替报考东京大学，但是后来景太郎得知考试成功，发掘古物的志向还是被“在东京大学读书”的想法暂时取代。故事最后，景太郎成为了考古学家，最终达成两个愿望。

另外，故事也围绕“景太郎能否完成约定、得到和约定之人一起的幸福”这个主线发展。在景太郎离家出走、重临小时入住并结下约定的雏田庄的同时，他也为履行约定而努力着。一来景太郎在学业上努力以求考入东大，二来景太郎也希望找回小时候约定的对象。然而成濑川奈留的出现、双方渐渐的相恋以及景太郎对约定之人的不确定都影响了景太郎的想法，希望在一起的对象由约定之人渐渐变为奈留。但是乙姬睦美的出现曾一度使景太郎以为她就是小时候的约定对象，让本来坚持“和奈留一起得到幸福”的景太郎在两个人之间摇摆不定。后来约定之人的谜团渐渐解开，约定之人原来景太郎、奈留和睦美一起，终于坚定了景太郎和奈留一起的决心，确定了故事的结局。

作品风格

浪漫爱情

作者在构思故事之时已经有创造一部爱情喜剧的打算，而事实上，某些场面有被认为是受到著名浪漫爱情电影如“泰坦尼克号”、“乱世佳人”的影响。

有趣的元素

除了作者的构思预示了故事包含有趣的元素之外，故事的情节也印证了这一点。第1话景太郎意外地与奈留全裸相遇、被误会成色狼以致要逃跑一事，就被认为是爱情喜剧“最常用的手法之一”。此外，故事不乏一些引人发笑的对话，或是景太郎被别人击倒等有趣的情节。

大量女性角色

漫画连载初期已有五名女性角色出现，数目在后来还不断增加;相比之下，只有主角浦岛景太郎的出场次数较为频繁，其余男性角色的出场次数甚少。

引起性幻想的情节

故事不乏一些女性走光、半裸甚至是全裸的情节，容易引起男性性幻想。而有一些对白也容易使人联想到性爱方面，例如动画第8集景太郎说“和奈留合体”，足以使人联想到男女之间的相拥、继而是进一步的性幻想。