上杉风太郎(上杉 風太郎(うえすぎ ふうたろう)，声：松冈祯丞、田村睦心(小学6年级))

本作男主角。有着锐利目光三白眼的少年，棕色头发，头顶上有着兔子般的枝状短呆毛。生日2000年4月15日。

高中2年级生(温泉旅行事件后为3年级生)，电视动画中设定为就读于旭山高等学校。成绩优秀，常名列全学年第一名，但性格极为扭曲，偶尔会对他人采取高压的态度。社交能力很差，相当不识风趣，但他能够看透一个人的隐藏的内在情绪并激励他们。为专注于学习而很少锻炼身体，运动能力较差，与中野五姐妹中运动量最少的三玖相当。味觉白痴，对食物几乎没有负面评价。升至3年级后在四叶的举荐下担任班长。

年幼时曾是染金发的不良少年，直到在小学的一次修学旅行中遇上一名女孩而改变，也成为风太郎现今努力于学习的理由，经濑叶的口承认女孩是自己的“初恋”。风太郎并不知道女孩的姓名，只有一张两人的合照成为唯一的纪念。林间学校篇时，风太郎和四叶一起负责在晚上的试胆大会上扮鬼，带上了金色假发和穿黑衣结果被迷路的二乃误认作自己是她见过的风太郎珍藏照片上的金发不良少年——风太郎的亲戚，是一起参与林间合宿的他校学生，对其一见钟情。被问到名字时风太郎只好顺势撒谎称自己叫金太郎(金太郎(きんたろう))。

母亲生前为料理店长，多年前因为事故早逝，如今同父亲和妹妹三人一同生活。由于母亲生前为了创业欠下高额债务，导致家庭贫困，总是采取省吃俭用的方式过生活，为弥补家用而寻找兼职。在父亲勇也的帮助下替自己找到了一份收入很高的兼职，即担任中野家五姐妹的家庭教师。在和五姐妹相处的过程中逐渐调整自己的处事风格。

第二学期期末考试前认知到自己没有足够能力能顾虑五姐妹的心情，主动于考试当天辞去家庭教师一职。辞去家庭教师之后开始担任蛋糕店“REVIVAL”的兼职员工，但在见识到五姐妹的觉悟与请求之下决定继续教导她们。

在故事五年后的未来某日，与中野家五姐妹的其中一位结婚，于剧情后期近尾声揭露新娘人选为中野四叶。结婚典礼后，风太郎想起高中时期曾经作过一次与婚礼有关的梦，醒来后被当时的五姐妹吐槽。120话中和五姐妹一起完成了高中学业，并独自去了东京上大学。

喜欢的食物是濑叶烹饪的料理，讨厌的食物是生鱼，喜欢的饮料是麦茶，喜欢的动物是大猩猩，每日的惯例为储蓄1圆硬币。喜欢的地点是桌子。喜欢阅读辞典。